본 내용은 아래 사이트에서 신현길님께서 작성하신 내용을 가져와서 정리한 내용입니다.
신현길 (안전성평가연구소 독성정보연구그룹)
https://www.ibric.org/myboard/read.php?id=279133&Board=news
[컴퓨터를 이용한 신약 개발 (CADD)] 화합물 구조 표현 방식 및 관련 소프트웨어
컴퓨터를 이용한 신약 개발을 하거나 소재개발을 하는 경우에 있어 가장 먼저 해야 하는 작업은 단백질 구조 또는 화합물 구조 정보를 분석에 적합하게 표현하는 방법이다. 이러한 측면에서 필요한 작업이 여러가지가 있지만 화합물 구조를 표현할 수 있는 프로그램과 화합물 구조 파일 형식이 중요하다.
1. 화합물 구조 파일 형식
먼저 화합물 구조를 표현하는 파일 형식이 다양하다. 대표적으로는 다음과 같다.
1) sdf
2) smiles
3) inchi
2. 화합물 구조정보 확보
1) 화합물 구조 다운로드
- PubChem, ChemSpider 와 같은 데이터베이스에서 검색해서 다운 받을 수 있다.
2) sdf란?
- sdf는 structure-data file의 약어로 확장자가 sdf인 파일을 의미한다.
3) sdf파일의 형식
- 대상 파일을 오픈하면 다음과 같은 형식을 갖고 있다.
<그림1. SDF 파일 형식>
sdf파일 안에는 분자구조가 위 그림과 같은 형식으로 저장되는데, 여러가지 분자구조도 함께 저장할 수 있다. 다수의 분자구조를 저장하는 경우 ‘$$$$’ 표시로 각 분자구조를 구분해준다.
Acetaminophen의 smiles코드는 Oc1ccc(NC(=O)C)cc1 이고,
InChi는 InChI = 1S / C8H9NO2 / c1-6(10)9-7-2-4-8(11)5-3-7/h2-5,11H,1H3,(H,9,10) 이다.
3. 화합물 구조 관련 소프트웨어
화합물 구조를 표현하는 방식이 여러가지 있지만, sdf(structure data file)가 주로 사용되는 구조 파일 형식이라고 볼 수 있다. sdf파일을 입력받아서 구조를 보여줄 수 있는 프로그램으로 여러 가지가 있는데, pymol이 유명한 프로그램 중 하나이다.
1) Pymol (화합물 구조 표현 프로그램)
<그림2. Pymol에서 sdf파일을 읽은 화면>
2) Jmol (화합물 구조 표현 프로그램)
이 프로그램도 화합물 구조를 보여줄 수 있는데,
특별히 양자계산을 통해 화합물의 전자구조에 대한 정보가 있는 경우,
분자 오비탈도 출력해서 보여줄 수 있다.
(HOMO는 Highest Occupied Molecular Orbital의 약어로 전자가 채워져 있는 오비탈 중에서 가장 에너지가 높은 오비탈을 의미한다.)
<그림3. Jmol에서 출력된 Acetaminophen의 HOMO 에너지>
3) Marvin sketch (화합물 그리기 프로그램)
화합물을 그릴 수 있는 프로그램으로는 Marvin sketch가 있다.
ChemAxon이라는 회사에서 제공하는 툴인데, 이 회사에서 개발된 다른 툴들은 유료지만,
Marvin sketch는 무료로 사용이 가능하다.
화합물 구조에 대한 그림만 있고, 구조 정보를 찾을 수 없는 경우에는,
분자 구조를 직접 그리고 원하는 파일 형태로 저장해서 사용할 수 있다.
<그림4. Marvin sketch, 화합물 구조 그리는 툴>
4. Open babel (파일 형식 변환)
open babel이라는 소프트웨어는 화합물의 파일 형식을 바꾸기 위해서 많이 사용되는 툴이다.
<그림5. Open Babel에서 변환 : acetaminophen sdf파일 -> inchi>
위 그림은 Acetaminophen sdf파일을 InchI (International Chemical Identifier)로 변환하는 과정이다.
1) 변환하고 싶은 파일 형식을 input format에서 지정
2) output format 에서 원하는 파일 형식을 선택
3) 변환 실행 : 해당 파일 형식에 맞춰서 변환된 결과 출력
참고자료
1) https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/
2) http://www.chemspider.com/
3) /myboard/read.php?id=258583&Board=news
4) https://www.pymol.org/
5) http://jmol.sourceforge.net/
6) https://www.chemaxon.com/products/marvin/marvinsketch/
7) http://openbabel.org/wiki/Main_Page
출처: [BRIC Bio통신원] [컴퓨터를 이용한 신약개발 (CADD)] 화합물 구조 표현 방식 및 관련 소프트웨어 ( https://www.ibric.org/myboard/read.php?Board=news&id=279133 )
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